Piazza della Cisterna

V 3. stoletju pred našim štetjem je na mestu današnjega San Gimignana stala majhna etruščanska vasica. Kronisti Lupi, Coppi in Pecori pripovedujejo, da sta med zaroto Katiline proti Rimski republiki v 1. stoletju dva brata patricija, Muzio in Silvio, pobegnila iz Rima v Valdelso in zgradila dva gradova, Mucchio in Silvia (danes San Gimignano). Ime Silvia se je leta 450 našega štetja spremenilo v San Gimignano, potem ko je škof Geminijan, svetnik Modene, posredoval, da bi privrženci Huna Atile gradu prihranili uničenje. Posledično je bila svetniku posvečena cerkev, v 6. in 7. stoletju pa je okoli nje zrasla obzidana vas, ki so jo zaradi obsežnega gozda v okolici pozneje imenovali Grad San Gimignano ali Grad gozda. Od leta 929 so mestu vladali škofje Volterre.[1]

V srednjem veku in v času renesanse je bil tukaj postanek za katoliške romarje na poti v Rim in Vatikan, saj leži ob srednjeveški cesti Via Francigena. Razvoj mesta je izboljšala tudi trgovina s kmetijskimi proizvodi s plodnih sosednjih gričev, zlasti z žafranom, ki se uporablja za kuhanje in barvanje blaga ter za vino Vernaccia, ki naj bi navdihovalo papeže in pesnike.

Leta 1199 se je mesto osamosvojilo od volterskih škofov in ustanovilo podestà ter se lotilo obogatitve komune s cerkvami in javnimi stavbami. Vendar je bil mir v naslednjih dveh stoletjih moten zaradi konflikta med gvelfi in gibelini ter družinskim rivalstvom v San Gimignanu. To je povzročilo, da so si konkurenčne družine gradile rodbinske stolpe vse večje višine. Proti koncu srednjeveškega obdobja je bilo 72 stolpov, visokih do 70 metrov. Konkurenca je bila dokončno zadržana, ko je lokalni svet odredil, da noben stolp ne sme biti višji od stolpa v bližini Palazzo Comunale.

Medtem ko je uradni zavetnik mesta sveti Geminijan, mesto časti tudi sveto Fino, znano tudi kot Serafina, ki se je rodila v San Gimignanu leta 1238 in katere praznik je 12. marca. V kapeli Santa Fina v kolegijski cerkvi je njeno svetišče in freske Ghirlandaia.[1] Hiša, ki naj bi bila njen dom, še vedno stoji v mestu.

8. maja 1300 je San Gimignano gostil Danteja Alighierija v vlogi veleposlanika lige gvelfov v Toskani.[2]

Mesto je cvetelo do leta 1348, ko ga je prizadela črna smrt, ki je prizadela vso Evropo in približno polovica prebivalcev je umrla. Mesto se je podredilo vladavini Firenc. Sprva je bilo nekaj gotskih palač zgrajenih v florentinskem slogu, številni stolpi pa so bili znižani na višino hiš. Kasneje je razvoj zamrl, San Gimignano pa je ostal ohranjen v svojem srednjeveškem stanju do 19. stoletja, ko se je začel njegov status turističnega in umetniškega letovišča.