Es considera que els leptxa són els primers habitants de Sikkim.[1] Tanmateix, els limbu i els magar també vivien a les parts inaccessibles dels districtes Oest i Sud ja que els leptxa vivien potser als districtes est i nord.[2] Es diu que el sant budista Padmasambhava, també conegut com a Guru Rinpoche, va passar per Sikkim al segle VIII.[3] Es diu que el gurú va beneir la terra, va introduir el budisme i va predir l'era de la monarquia que arribaria a Sikkim segles més tard.

El cap leptxa Sambre fou nomenat lloctinent de Guru Tushi al que van succeir com a reis Jowo Nagpo, Jowo Apha i Guru Tenzing; aquest darrer va morir el 1642 i després d'ell la monarquia esdevingué hereditària (la dinastia Namgyal va governar 332 anys).

El seu fill, el monjo Phuntsog Namgyal fou coronat rei de Sikkim per Lhabtsun Chenpo, i serà tributari del Dalai Lama del Tibet, i posteriorment, amb sobirania nominal xinesa.

Phuntsog Namgyal regnava sobre un territori molt més gran que l'actual Sikkim, i va traslladar la capital des de Gangtok a Yoksom. Els Namgyal van convertir els leptxa al budisme i construïren un total de 67 monestirs, els principals dels quals eren Dubde el 1644, el de Katcho Palri el 1682, el de Tashinding de finals del segle XVIII i el de Padma Gyant'tse pel rei Phyagdor Namgyal el 1704, l'abat del qual consagrarà els sobirans del regne. Phuntsog doncs va imposar el budisme com a religió d'estat. El va succeir el seu fill Tensung (1670) que va traslladar la capital a Rabdentse.

El 1686 fou proclamat rei el seu fill Chador, que fou deposat pels bhutanesos cridats per una de les esposes del seu pare, el qual es va exiliar al Tibet on va rebre el govern d'un principat. Pedi, l'esposa de Tensing, va assolir el tron, però els tibetans van intervenir i van restaurar a Chador, tot i que els bhutanesos van conservar una part del país. El 1716 Chador va morir finalment assassinat per Pedi.

Fou proclamat rei el seu fill Gyurmed durant el regnat del qual els opositors es van revoltar a Limbuana i es van separar de Sikkim unint-se a Nepal; també es va revoltar el cap dels magar Tashi Bidur, però fou sotmès. Gyurmed va morir encara jove el 1733, sense deixar descendència però els monjos van inventar l'existència d'un fill encara no nascut de la reina, que fou acceptat com a hereu legítim amb el nom de Phuntsok II.

Part del poble s´hi va oposar per considerar-lo il·legítim. Tamdang, un conseller, es va apoderar del govern però en fou expulsat aviat. El general leptxa Chanzod Karwang va impedir qualsevol intent i els tibetans van imposar la tutela del jove rei Punthsok II Namgyal.

Els magar es van tornar a revoltar i es van unir a Bhutan. El 1752 es van revoltar sense èxit els tsong. Bhutan va ocupar diversos territoris i els gurkhes de Nepal van amenaçar el país (van fer fins a 70 incursions), però finalment es va signar la pau el 1775.

A Phuntsok II el va succeir el 1780 el seu fill Tenzing, i aviat els nepalesos van trencar el tractat i es van apoderar de certs territoris el 1788 i altre cop el 1792. L'atac dels nepalesos va obligar el rei a aixoplugar-se al Tibet. La intervenció xinesa va derrotar els nepalesos i els va rebutjar cap a Nepal, però els gurkha tornaren a atacar el país el 1793 i ocuparen Sikkim fins als marges del riu Tista (que van conservar fins al 1817), però finalment la monarquia fou restaurada, i la corona va passar llavors (1793) a Tsudphud, ja que el seu pare Tenzing havia mort mentrestant a Lhasa. La capital es va traslladar a Tumlong (des de Rabdantse). Com que l'amenaça nepalesa persistia, Sikkim es va acostar als britànics, enemics dels gurkhes i en guerra amb ells des del 1814 fins al 1816 en què el tractat de Sugauli va posar fi al conflicte.

El 1817 es va signar el tractat de Tiltaya entre Gran Bretanya i Sikkim, pel que es retornaven a Sikkim els territoris arrabassats pels nepalesos fins al riu Tista. Des de llavors la influència britànica fou preponderant.

Sota pressió britànica Sikkim va haver de cedir Darjeeling (1835) que el 1839 va passar als britànics amb els contraforts de la muntanya, però les compensacions britàniques que s'havien promès no es van entregar i es va iniciar una època de males relacions.

El segrest de dos metges britànics el 1849 va provocar l'enviament d'una expedició militar el 1850 que va obligar al sobirà a cedir més territoris. Nous atacs de territori britànic procedents de Sikkim van provocar una segona expedició el 1860 però foren rebutjats a Rinchenpong; el 1861 els britànics van enviar una nova força més poderosa sota comandament del coronel Glower que va ocupar la capital Tumlong i va imposar el protectorat.

El 1863 Sidkeong va succeir al seu pare Tshudpud. El 1874 el va succeir el seu germanastre Thutob. El 1886 certes construccions britàniques al país van provocar l'enviament d'una força tibetana; hi va haver un enfrontament entre britànics i tibetans i aquests es van retirar.

El 1889 la Xina reconegué la independència del país i es fixaren les fronteres pel nord. Però el maharaja Thutob Namgyal es negà a col·laborar i fou fet presoner (exiliat a Tibet 1892-93 i a l'Índia 1893-95). Els britànics hi nomenaren un oficial polític, essent el primer Charles White. El 1904, davant la por d'una expansió russa, una expedició fou enviada al Tibet des del Sikkim, on el coronel Younghusband va imposar un tractat beneficiós. El 1914 va succeir a Thutob el seu fill Sidkeong Tulku Namgyal, però va morir el mateix any i el va succeir el seu germanastre Tashi Namgyal, que va destacar com a reformista.

El 1918 el nou monarca recobrà els poders reials i admet l'ajut d'un Consell Legislatiu. El 1921 el regne tenia 82.000 habitants. El protectorat fou transferit a l'Índia el 1947.

Quan l'Índia es va independitzar el 1947, Sikkim rebé també la independència formal de la Gran Bretanya, però l'Índia n'assumí funcions tutelars. El mateix any Kazi Lhendup Dorji fundà el partit Congrés Estatal de Sikkim per formar un govern democràtic. El 5 de desembre del 1950 signà un tractat amb l'Índia, pel qual aquesta s'encarregava de la defensa, les comunicacions i la representació exterior. El 1962 es va implantar l'estat d'emergència, degut a les diferències polítiques entre nepalesos i tibetans, la política lingüística i les reivindicacions xineses. Tashi va morir el 1963 i el va succeir el seu fill Palden Thondup (1963-1982), i entre el 1965 i 1967 hi ha enfrontaments entre l'exèrcit xinès i l'indi a la frontera amb Sikkim.

El 1970 hi va haver disturbis demanant la fi de la monarquia i l'establiment de la democràcia, que van arribar al seu zenit el 1973. A les eleccions del 1973 venç el Partit Nacional de Sikkim (SNP), de majoria tibetana, cosa que provocarà incidents amb el Sikkim National Congress Party (SNCP) de majoria nepalesa. De resultes d'això, l'exèrcit indi ocupà el país i va imposar un administrador (B. S. Das).

S'elaborà una nova constitució, segons la qual el maharaja només tindria títol honorífic i s'implantà un govern proindi. Rebrà l'estatut d'Estat Lliure Associat. El 4 de setembre de 1974 el líder del Partit del Congrés de Sikkim, Kazi Lendup Dorji, fou nomenat ministre principal. El rei (Chogyal) va ser mantingut com a figura simbòlica al front de l'estat, però les seves funcions van passar a la pràctica al governador B.B. Lal. Després d'un referèndum de ratificació poc clar celebrat el 1975, i l'oposició del sobirà al govern estranger, es va procedir a la deposició de la monarquia i la declaració de Sikkim com estat de la Unió (16 de maig de 1975) com el 22è estat. El rei s'exilià a Nova York i tant el Sikkim National Party (SNP) com el Sikkim National Congress Party (SNCP) s'incorporen al Partit del Congrés de l'Índia.

Després de les eleccions de 1979 Nar Bahadur Bhandari va encapçalar el govern, essent reelegit el 1984 i 1989. El 1994 Pawan Kumar Chamling va assumir aquest càrrec. El moviment nacional té una força important a Sikkim.