Avant l'achèvement du Haight Street Cable Railroad en 1883, ce qui est aujourd'hui le Haight-Ashbury était une collection de fermes isolées et d'acres de dunes de sable. La ligne de téléphérique Haight, achevée en 1883, reliait l'extrémité est du Golden Gate Park à la ligne géographiquement centrale de Market Street et au reste du centre-ville de San Francisco. En tant que porte d'entrée principale du Golden Gate Park, et avec un parc d'attractions connu sous le nom de Chutes sur Haight Street entre les rues Cole et Clayton entre 1895 et 1902 et le stade du California League Baseball Grounds ouvrant en 1887, la région est devenue une destination de divertissement populaire, surtout les fins de semaine. Le téléphérique, les techniques de nivellement et de construction des années 1890 et du début du 20e siècle ont réinventé le Haight-Ashbury en tant que quartier résidentiel de la classe moyenne supérieure. C'était l'un des rares quartiers épargnés par les incendies qui ont suivi le tremblement de terre catastrophique de San Francisco en 1906.